La naturaleza del ácido trifluoroacético procedente de la descomposición de algunos gases fluorados es completamente diferente a la mayoría de las PFAS

En su última actualización científica de 2021, el Grupo de Evaluación de los Efectos Medioambientales (EEAP) del PNUMA incluye un resumen completo del ácido trifluoroacético (TFA) y señala que la mayoría de las PFAS tienen propiedades diferentes del TFA. Algunos HFC y algunas degradaciones de HFO producen TFA en la atmósfera. Estos son algunos datos y cuadros simples que explican por qué. El resumen completo del EEAP se publicó en el boletín del EFCTC de marzo.

Definiciones: TFA es la abreviatura del ácido trifluoroacético, en inglés, y sus sales, el equivalente fluorado del ácido acético presente en el vinagre. El TFA es una sustancia natural con más de 200 millones de toneladas en los océanos y la hidrosfera. Las sustancias perfluoroalquilo y polifluoroalquilo («PFAS») abarcan una amplia gama de sustancias [antropogénicas] que, según la terminología actualmente aceptada, contienen al menos un grupo de perfluoralquilo.

¿Por qué algunas PFAS son motivo de especial preocupación? La atención inicial se centró en los ácidos perfluoroalquilílicos de cadena larga (PFAA) y sus precursores, en particular el ácido perfluorooctanoico (PFOA) y sus derivados, así como el ácido sulfónico perfluorooctano (PFOS) y sus derivados. Las PFAA de cadena larga se suelen identificar como altamente persistentes (P), bioacumulables (B) y tóxicas (T), se distribuyen de manera generalizada en el medio ambiente y se reconocen como contaminantes globales de gran preocupación. Por el contrario, el TFA no se bioconcentra en los organismos acuáticos ni se biomagnifica en la cadena alimentaria, mientras que las sales de TFA son de baja toxicidad aguda para los mamíferos en condiciones relevantes para la exposición ambiental.

¿Por qué las propiedades del TFA y de las PFAA de cadena larga son tan diferentes? El coeficiente de partición octanol-agua (KOW) es un parámetro clave en los estudios del destino medioambiental de las sustancias químicas. Se suele expresar como log KOW con valores normales de entre −3 (muy hidrófilo) y +10 (extremadamente hidrófobo). Log KOW es relevante para la división entre agua y sedimentos, adsorción del suelo, captación biológica, almacenamiento lipófilo y biomagnificación.

• Alto Log KOW: mayor tendencia a la partición a la fase orgánica
• Bajo log KOW: mayor tendencia a la partición a la fase acuosa
• Para estos ácidos, la solubilidad en agua y el Log KOW siguen las mismas tendencias

El PFOA tiene un grupo perfluorado de cadena larga muy hidrófobo y es un ácido fuerte debido a que el grupo perfluorado lo convierte en un surfactante eficaz con baja solubilidad en agua. Tiene un alto coeficiente de partición octanol-agua KOW

El TFA no es hidrófobo, es un ácido fuerte y muy soluble en agua. Tiene un bajo coeficiente de partición de octanol-agua KOW, unas 2000 veces menor que el PFOA. En agua estará presente como el perfluorocarboxilato CF3COO-

Comparación de ácidos perfluorocarboxílicos y acetatos para determinar la solubilidad en agua y Log KOW

TFA muy soluble en agua, acetato de TFA de muy bajo KOW A medida que la longitud de la cadena aumenta, disminuye la solubilidad en agua y aumenta el KOW, el PFOA tiene una solubilidad en agua baja y un KOW alto, unas 2000 veces mayor que el TFA.

Comparing Perfluorocarboxylic acids and carboxylic acids

El ácido acético tiene propiedades muy diferentes al ácido octanoico, que es un ácido graso de cadena media. El ácido trifluoroacético TFA tiene propiedades muy diferentes al PFOA, el ácido perfluoro-octanoico.

El ácido trifluoroacético y el ácido acético: •Son muy hidrófilos • Presentan una alta solubilidad en agua • Tienen un bajo log KOW para los ácidos • Tienen un muy bajo log KOW para los carboxilatos El TFA solo está presente como el carboxilato CF3COO - ya que es un ácido fuerte.